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塩化ベンザルコニウム(えんかベンザルコニウム、benzalkonium chloride)は、陽イオン界面活性剤の一種。示性式が C₆H₅CH₂N⁺(CH₃)₂R•Cl⁻ (R = C₈H₁₇ 〜 C₁₈H₃₇、長鎖アルキル)と表される四級アンモニウム塩の混合物。水溶液は日本薬局方収載医薬品で逆性石鹸として殺菌・消毒用に用いられる。

◆合成

アルキルアミンをアセトアルデヒド/ギ酸と反応させた後、塩化ベンジルと反応させる。

RNH₂→RN(CH₃)₂+C₆H₅CH₂Cl→C₆H₅CH₂N⁺(CH₃)₂R•Cl⁻

◆ 概要

塩化ベンザルコニウムを有効成分とする逆性石鹸液は、オスバン、ヂアミトールなどの商品名で 50%、10%、ほか低濃度の水溶液が市販されており、手指、粘膜、機器消毒の用途に使われる。逆性石鹸という消毒剤の性質上、グラム陽性・陰性細菌には有効であるが、結核菌やウイルスには無効である。また、石けんなど陰イオン界面活性剤の併用で作用が減弱する。

◆ 作用機作

塩化ベンザルコニウムは、細菌細胞膜のタンパク質を変性させることによって、殺菌性を発揮する。アルキル側鎖がC₁₂H₂₅の塩化ベンザルコニウム(ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド、通称:BDDAC)が有機物存在下で最も作用が強い。外用消毒剤の為、経口投与や浣腸には使用しない推定ヒト経口致死量50〜500mg/kg(医薬品インタビューフォーム)。

◆安全性

魚や (LC₅₀ = 280 μg ai/L), 水生無脊椎動物や (LC₅₀ = 5.9 μg ai/L), 鳥類に (LD₅₀ = 136 mg/kg-bw)対して毒性を示す。

コンタクトレンズ用液は防腐剤として0.002%から0.01%の塩化ベンザルコニウムを含んでいる。U.S. Patent 5,725,887, column 2, line 8

また0.04%から0.05%の溶液は角膜上皮障害を引き起こしやすい。Swan, K. C., "Reactivity of the Ocular Tissues to Wetting Agents", Am. J. Ophthalmol., 27, 118 (1944),

◆ 商品名

以下のような商品名でも呼ばれる。

・ オスバン(Osvan)[外部リンク] 日化辞番号J628I(日本化学物質辞書Web 独立行政法人化学記述振興機構)

・ ウエルパス(Welpas)

・ ロッカール(Roccal)

・ ベルコムローション

・ ザルコニン液

・ ヂアミトール

・ オロナイン-K

◆ 脚注

◆ 関連項目

・ 消毒剤

・ ポビドンヨード

・ クロルヘキシジン

・ 塩化ベンゼトニウム

◆ 出典

・ [外部リンク] 医薬品インタビューフォーム塩化ベンザルコニウム液

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